L-(+)-Ascorbic acid, what is it?

左旋C?錯! 學者:右旋C才對! 【2006/02/21 民生報】
近年來,不論在醫學美容或藥妝市場,各類與「左旋C」有關的產品都非常火紅,但
學者指出,所謂左旋維他命C是一種以訛傳訛的說法,因為維他命C的化合物,其立
體分子結構經過測定,應該是「右旋性」的,也唯有右旋的維他命C才能被人體所吸
收;坊間正打得火熱「左旋C」,可能就是誤打廣告的錯誤名詞。 也因學者認為「左
旋C」是名詞誤用,因此這兩年若有送驗的「左旋C」產品,衛生署藥物食品檢驗局
均會以「名不符實」不核准通過。而目前市面上標榜「左旋C」的產品,多是不需經
查驗登記的產品,因此,無需衛生署查驗登記即可上市。不過,衛署藥檢局也強調,
「左旋C」的產品只是名稱的誤用,並不影響產品的內涵與效用。
最近「左旋C」似乎已成為時下醫學美容市場的新寵,從標榜抗老化、可消除皺紋的面
霜,到賣到嚇嚇叫的美白面膜,甚至不少皮膚科或整形外科醫師為愛美人士所做的左旋
C導入療法,都可聽到左旋C的存在,在電腦蒐尋引擎只要鍵入「左旋C」的關鍵字,馬
上跳出26萬多筆資料,就連一家化妝品業者甚至在網站上強調,「沒聽過左旋C那你的
肌膚要何時才能得救 」左旋C已儼然成為追求美麗的代名詞。
不過,台南成功大學化工系主任劉瑞祥最近在「科學發展」月刊發表文章,直指坊間的
「左旋維他命C」說法有誤;台北醫學大學兼任助理教授黃明權也說,化妝品所含的維他
命C,與我們每天吃的蔬果的維他命C,其實是一樣的,但如果換個名號為左旋C,價位更
高,只是滿足廣大消費者求新的胃口。 劉瑞祥指出,自然界中,大多數化合物立體結構
會出現左右對稱的「鏡像」,如同在人類左、右手掌中間放一面鏡子,兩者具有互相是
「實物」與「鏡像」的關係;但如果進一步拿具有光學活性的化合物來檢測,在旋光度
計的測量下,就可發現某些化合物的分子結構是「右旋性」的化合物,某些化合物則是
「左旋性」的化合物。 劉瑞祥舉維他命C為例,不論是浸泡在水中的維他命C或浸泡在酒
精的維他命C,其所測得的旋光度都是正值,因此維他命C應該是「右旋性」化合物,而
不是「左旋性」化合物。而根據人體對化合物的「反應特異性」及觸媒反應,也唯有右
旋性的維他命C才會被人體所吸收。
黃明權指出,國內會誤用左旋C的詞彙,可能某權威人士或業者在引用維他命C的學名
L-Ascorbic acid,誤解它原來的意思,以致最後以訛傳訛,其關鍵在於L這個拉丁
文字首。L是國際間作為碳水化合物或氨基酸化學結構型態命名的慣用字首,也是拉丁
文levo的縮寫,意為左或左側,其對應的字是D(dextro),即為右或右側之意;但
應與立體化學所出現的「旋光性質」無關。 劉瑞祥表示,其實在國內許多英翻中的名
詞已出現繆誤,就像「左旋C」已被約定俗成為維他命C的專有名詞,其實左旋C如果被
國外人士知道,可能會鬧出國際笑話。黃明權也說,雖然國內熱賣的「左旋C」產品,
其實產品內涵無誤,錯的只是名稱,消費者大可安心使用,但站在學術立場,他建議有
關單位應予以「正名」,把「左旋C」改為「右旋C」或統稱維他命C即可。

【記者詹建富、張耀懋/報導】

左旋C? 右旋C? 還是維他命C?【2006/02/21 民生報】
維他命C有「左旋C」與「右旋C」兩種,只有「右旋C」可被人體吸收利用,怎麼迸出
個熱賣的「左旋C」呢?「左旋C」這個詞彙,國內誰最先使用?已不可考,可能是某
權威人士把它叫響了,大家也就跟著使用,反正有點權威、有些玄奧,讓消費者一知
半解,也能滿足其求新奇之欲望。
為何會出現「左旋C」這個詞彙?合理的推測是,引用者誤解維他命C學名命名之原意
。一般而言,維他命C不論在國外商品消費或是醫藥文獻報導,甚至於各國藥典收載之
英文名稱或學名,都使用Vitamin C、Ascorbic Acid或 L-Ascorbic acid,專業
性文章可看到L-(+)-Ascorbic acid。「左旋C」與「右旋C」被誤用的關鍵在於學名
中「L」這個拉丁文字首。「L」為拉丁文levo之縮寫,意為left,左或左側之意;而
相對的「D」為dextro之縮寫,即為right,右或右側之意。「L」、「D」是國際間作
為碳水化合物或氨基酸化學結構型態命名的慣用字首,以區分結構型態屬於「左側」型
或「右側」型之用,與「旋光性質」無關。「+」這個符號就顯示維他命C的旋光性質,
「+」表示是屬於右旋性;左旋性則以「-」表示,這也是國際慣用標示法則。
一個化合物是否具有旋光性質,須使用儀器測定才能得知,無法由「L」、「D」標示來
判斷。宣稱「左旋C」的產品,只要利用「旋光度計」檢測,或由原製造廠提供原料規格
,就可揭開謎底。另外一種不為人體吸收利用的維他命C,名為D-(-)-ascorbic acid
,也就是國內熱賣大紅的左旋C的本尊,不過慶幸的是,產品內涵無誤,錯的只是名稱,
消費者可放心使用。
坊間產品都是右旋C 多吃水果會使人更美的概念,大家耳熟能詳,維他命C的效用也經徹
底研究,的確具有這方面的效果。化粧品所含維他命C與我們每天吃水果、喝果汁所吸收
的維他命C是一樣的,蔬果含豐富的維他命C,大家不一定覺得這個成分的可貴,不過換
個名號,坊間販售的左旋C(應該稱為右旋C)可不便宜。 維他命C極不安定、因此有很
多衍生化成分,化粧品所含維他命C類成分,是否能有效穿透皮膚發揮作用,其衍生化、
純化也需相當的技術,因此其純度、安定性及有效性,決定產品的價位,如何接受此類產
品的價位,消費者要自己選擇,當然從現在起,應該為「左旋C」正名為「右旋C」、「左
型C」或統稱維他命C。
【黃明權(台北醫學大學兼任助理教授)】
右旋,非左旋? 皮膚科醫師:第一次聽到! 【2006/02/21 民生報】
國內沿用近十年的「左旋C」,如今這個名稱卻被學者戮破,認為是各界錯誤引用、以訛
傳訛,並呼籲應正名為「右旋C」;對此說法,大多數皮膚科醫師都覺得「很新鮮」,也
有皮膚科醫師認為,這是兩種維他命C,左旋維他命C是屬於外用,如果被業者誇大為食
用的維他命C,才具有欺騙行為。
台大醫學院皮膚科臨床教授吳英俊指出,包括維他命A、C、E等化合物,由於都具有抗氧
化及抗老化的作用,所以近年許多美容保養品都標榜含有這些抗氧化物,以達到保護皮膚
、減少日曬及自由基所造成的傷害,以維他命C為例,它還可促進膠原蛋白合成,而膠原
蛋白正是皮膚真皮最主要的成分,當膠原蛋白增加,皮膚自然飽滿有彈性,因此維他命C
可避免皺紋產生,而且它還有還黑色素的美白功能,所以在臨床上也拿它來治療各種黑斑
、曬斑。 不過,有關研究化學結構的學者認為維他命C不應被稱為左旋C,而應稱為右旋C
,包括吳英俊、台北醫學大學皮膚科主任李婉若、台大醫院兼任皮膚科醫師曾忠仁都表示
「第一次聽到」,另一名台北市皮膚科開業醫師宋奉宜則說,左旋維他命C和右旋維他命C
其實都有人提出,但是否指的是同一樣東西,則值得進一步推敲。 吳英俊強調,由於維
他命C並不穩定,而且不耐熱、不耐光,容易因接觸空氣而氧化,所以最新的外用維他命C
產品還會利用磷酸鹽或微脂包覆的技術,以增加它的穩定性。至於名稱,究應稱為左旋C或
右旋C,他認為,也許是當年翻譯錯誤,如今相沿成習,並成為一種廣為人知的「商品」,
是否需要更名,各界可以討論。
但是,前國泰醫院皮膚科醫師游鴻儒則獨排眾議,他表示,根據他的瞭解,目前市售的維
他命C應有兩類,一為供藥用或食用的維他命C,這是屬於右旋維他命C,而是比較安定的維
他命C,它進入人體消化道後,經過代謝,形成左旋維他命C,才會被人體所吸收;至於另
一類透過肌膚吸收的維他命C,它是不安定的維他命C,它經由特殊製程研發,在酸性環境
下變成較穩定的左旋維他命C配方。
游鴻儒表示,皮膚科外用的左旋維他命C,可比原先的維他命C吸收率增加二十倍,這是食
用和藥品用的維他命C所無法達到的境界。但如果市售維他命C錠劑,被業者宣稱含有左旋
C,他認為,這才是明顯的欺騙消費者行為,衛生單位應予取締。

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